Nitroimidazole

Nitroimidazole sind Prodrugs mit einem Imidazolring und einer daran befestigten Nitrogruppe. Aus Nitroimidazolen werden in anfälligen Mikroorganismen freie Radikale gebildet und die DNA-Stabilität gestört. Metronidazol ist der am häufigsten verwendete Vertreter dieser Klasse und wirkt sowohl gegen Protozoen als auch gegen anaerobe Bakterien. Es wird häufig bei intraabdominellen und gynäkologischen Infektionen eingesetzt. Bei gleichzeitigem Alkoholkonsum kann es zu einer Alkoholunverträglichkeit kommen. Andere Nebenwirkungen sind gastrointestinale Beschwerden, ein metallischer Geschmack, eine periphere Neuropathie und zentralnervöse Störungen.

Aktualisiert: 21.06.2023

Redaktionelle Verantwortung: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

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Chemie und Pharmakodynamik

Chemische Struktur

Nitroimidazole besitzen einen Imidazolring und eine daran befestigte Nitrogruppe.

Chemische Struktur von Metronidazol

Chemische Struktur von Metronidazol:
Metronidazol besitzt einen Imidazolring mit einer daran befestigten Nitrogruppe (NO 2 ).

Bild : „Metronidazol“ von NEUROtiker. Lizenz: Public Domain

Wirkmechanismus

Hinweis: Diese Animation hat keinen Ton.
  • Passive Diffusion in die mikrobielle Zelle
  • Nitroreduktasen (von anfälligen Organismen synthetisiert) → reduzieren die Nitrogruppe am Molekül
  • Reaktionsprodukte:
    • Freie Radikale
    • Zytotoxische Metaboliten → Interaktion mit der Wirts-DNA → Strangbrüche und Destabilisierung der DNA-Helix
  • Zelltod Zelltod Zellschäden und Zelltod tritt ein
  • Wirkung:
    • Bakterizid gegen anaerobe Bakterien
    • Auch wirksam gegen Protozoen

Pharmakokinetik

Im Folgenden wird die Pharmakokinetik Pharmakokinetik Pharmakokinetik und Pharmakodynamik von Metronidazol, dem Prototypen dieser Klasse, beschrieben.

Resorption

  • Bei oraler Gabe fast vollständige Resorption
  • Bioverfügbarkeit > 90 %

Verteilung

Metabolisierung und Elimination

  • Weitgehend hepatische Metabolisierung
  • Hauptsächlich renale Elimination

Indikationen

Wirkspektrum

Arten von Infektionen

Unerwünschte Wirkungen und Kontraindikationen

Unerwünschte Wirkungen

  • Gastrointestinale Beschwerden
  • Alkoholunverträglichkeit
  • Metallischer Geschmack
  • Periphere Neuropathie
  • Zentralnervöse Beschwerden
  • Urinverfärbung (rotbraune Farbe)

Kontraindikationen

Interaktionen mit anderen Medikamenten

Resistenzbildung

Metronidazol-Resistenz ist selten, kann aber auftreten durch:

  • ↓ Reduktionsreaktion in der mikrobiellen Zelle
  • ↓ Aufnahme des Medikaments
  • ↑ Transport des Arzneimittels aus der Zelle
  • ↑ LDH-Aktivität
  • ↑ Aktivität von DNA-Reparaturenzymen
  • ↑ Sauerstoffbindende Fähigkeiten

Vergleich der Antibiotika

Die folgende Tabelle vergleicht mehrerer Antibiotikaklassen mit anaerobem Wirkspektrum:

Tabelle: Vergleich mehrerer Antibiotikaklassen mit anaerobem Wirkspektrum
Wirkstoffklasse Wirkmechanismus Wirkung Wirkspektrum
Carbapeneme Carbapeneme Carbapeneme und Aztreonam Bakterizid
  • Gram-Positive
  • Aerobe Gram-Negative
  • Anaerobier
Fluorchinolone Fluorchinolone Fluorchinolone
  • Hemmung der DNA-Synthese
  • Entstehen von DNA-Brüchen
Bakterizid
  • Gram-Positive
  • Aerobe Gram-Negative
  • Anaerobier
  • Atypische Erreger
Lincosamide Lincosamide Lincosamide
  • Reversible Bindung an die 50S-Untereinheit der Ribosomen
  • Hemmung der bakterielle Proteinsynthese
Bakteriostatisch
  • Gram-Positive
  • Anaerobier
Nitroimidazole
  • Bildung freier Radikale
  • Induktion von DNA-Brüchen
Bakterizid
  • Anaerobe Bakterien
  • Protozoen
Tabelle zur Antibiotika-Empfindlichkeit

Wirkspektrum Antibiotika:
Diagramm zum Vergleich der Wirksamkeit verschiedener Antibiotika gegen grampositive Kokken, gramnegative Bakterien und Anaerobier.

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Quellen

  1. Löfmark, S., Edlund, C., Nord, C.E. (2010). Metronidazole is still the drug of choice for treatment of anaerobic infections. Clin Infect Dis 50(Suppl 1):S16–S23. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20067388/
  2. Gardner, T.B., Hill, D.R. (2001). Treatment of giardiasis. Clinical Microbiology Reviews 14:114–128. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11148005/
  3. Gonzales, M.L.M., Dans, L.F., Sio-Aguilar, J. (2019). Antiamoebic drugs for treating amoebic colitis. Cochrane Database Syst Rev 1(1):CD006085. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30624763/
  4. van Schalkwyk, J., Yudin, M.H. (2015). Vulvovaginitis: screening for and management of trichomoniasis, vulvovaginal candidiasis, and bacterial vaginosis. J Obstet Gynaecol Can 37:266–274. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26001874/
  5. No authors listed. (2015). Sexually transmitted diseases: summary of 2015 CDC treatment guidelines. J Miss State Med Assoc 56:372–375. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26975162/
  6. Mazuski, J.E., et al. (2017). The Surgical Infection Society revised guidelines on the management of intra-abdominal infection. Surg Infect (Larchmt) 18:1–76. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28085573/
  7. Stevens, D.L., et al. (2014). Practice guidelines for the diagnosis and management of skin and soft tissue infections: 2014 update by the Infectious Diseases Society of America. Clin Infect Dis 59:147–159. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24973422/
  8. Bratzler, D.W., et al., American Society of Health-System Pharmacists, Infectious Disease Society of America, Surgical Infection Society, Society for Healthcare Epidemiology of America. (2013). Clinical practice guidelines for antimicrobial prophylaxis in surgery. Am J Health Syst Pharm 70:195–283. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23327981/
  9. Johnson, M. (2021). Metronidazole: An overview. In Bogorodskaya, M. (Ed.), UpToDate. Zugriff am 25. Juli 2021, from https://www.uptodate.com/contents/metronidazole-an-overview
  10. Weir, C.B., Le, J.K. (2021). Metronidazole. StatPearls. Zugriff am 25. Juli 2021, from https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK539728/
  11. Werth, B.J. (2020). Metronidazole and tinidazole. MSD Manual Professional Version. Zugriff am 25. Juli 2021, from https://www.msdmanuals.com/professional/infectious-diseases/bacteria-and-antibacterial-drugs/metronidazole-and-tinidazole
  12. Duale Reihe Pharmakologie und Toxikologie. Graefe KLutz WBönisch H, Hrsg. 2., vollständig überarbeitete Auflage. Stuttgart: Thieme; 2016. doi:10.1055/b-003-129299

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eLearning Award 2023

Lecturio und die Exporo-Gruppe wurden für ihre digitale Compliance-Akademie mit dem eLearning Award 2023 ausgezeichnet.

eLearning Award 2019

Lecturio und die TÜV SÜD Akademie erhielten für den gemeinsam entwickelten Online-Kurs zur Vorbereitung auf den
Drohnenführerschein den eLearning Award 2019 in der Kategorie “Videotraining”.

Comenius-Award 2019

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Die Lecturio Business Flat erhielt 2019 das Comenius-EduMedia-Siegel, mit dem die Gesellschaft für Pädagogik, Information und Medien jährlich pädagogisch,  inhaltlich und gestalterisch
herausragende didaktische Multimediaprodukte auszeichnet.

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Die International E-Learning Association, eine Gesellschaft für E-Learning Professionals und Begeisterte, verlieh der Lecturio Learning Cloud die Gold-Auszeichnung in der Kategorie “Learning Delivery Platform”.

Comenius-Award 2022

In der Kategorie “Lehr- und Lernmanagementsysteme” erhielt die Lecturio Learning Cloud die Comenius-EduMedia-Medaille. Verliehen wird der Preis von der Gesellschaft für Pädagogik, Information und Medien für pädagogisch, inhaltlich und gestalterisch herausragende Bildungsmedien.

B2B Award 2020/2021

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B2B Award 2022

Für herausragende Kundenzufriedenheit wurde Lecturio von der Deutschen Gesellschaft für Verbraucherstudien (DtGV) mit dem deutschen B2B-Award 2022 ausgezeichnet.
In der Rubrik Kundenservice deutscher Online-Kurs-Plattformen belegt Lecturio zum zweiten Mal in Folge den 1. Platz.

Simon Veiser

Simon Veiser beschäftigt sich seit 2010 nicht nur theoretisch mit IT Service Management und ITIL, sondern auch als leidenschaftlicher Berater und Trainer. In unterschiedlichsten Projekten definierte, implementierte und optimierte er erfolgreiche IT Service Management Systeme. Dabei unterstützte er das organisatorische Change Management als zentralen Erfolgsfaktor in IT-Projekten. Simon Veiser ist ausgebildeter Trainer (CompTIA CTT+) und absolvierte die Zertifizierungen zum ITIL v3 Expert und ITIL 4 Managing Professional.

Dr. Frank Stummer

Dr. Frank Stummer ist Gründer und CEO der Digital Forensics GmbH und seit vielen Jahren insbesondere im Bereich der forensischen Netzwerkverkehrsanalyse tätig. Er ist Mitgründer mehrerer Unternehmen im Hochtechnologiebereich, u.a. der ipoque GmbH und der Adyton Systems AG, die beide von einem Konzern akquiriert wurden, sowie der Rhebo GmbH, einem Unternehmen für IT-Sicherheit und Netzwerküberwachung im Bereich Industrie 4.0 und IoT. Zuvor arbeitete er als Unternehmensberater für internationale Großkonzerne. Frank Stummer studierte Betriebswirtschaft an der TU Bergakademie Freiberg und promovierte am Fraunhofer Institut für System- und Innovationsforschung in Karlsruhe.

Sobair Barak

Sobair Barak hat einen Masterabschluss in Wirtschaftsingenieurwesen absolviert und hat sich anschließend an der Harvard Business School weitergebildet. Heute ist er in einer Management-Position tätig und hat bereits diverse berufliche Auszeichnungen erhalten. Es ist seine persönliche Mission, in seinen Kursen besonders praxisrelevantes Wissen zu vermitteln, welches im täglichen Arbeits- und Geschäftsalltag von Nutzen ist.

Wolfgang A. Erharter

Wolfgang A. Erharter ist Managementtrainer, Organisationsberater, Musiker und Buchautor. Er begleitet seit über 15 Jahren Unternehmen, Führungskräfte und Start-ups. Daneben hält er Vorträge auf Kongressen und Vorlesungen in MBA-Programmen. 2012 ist sein Buch „Kreativität gibt es nicht“ erschienen, in dem er mit gängigen Mythen aufräumt und seine „Logik des Schaffens“ darlegt. Seine Vorträge gestaltet er musikalisch mit seiner Geige.

Holger Wöltje

Holger Wöltje ist Diplom-Ingenieur (BA) für Informationstechnik und mehrfacher Bestseller-Autor. Seit 1996 hat er über 15.800 Anwendern in Seminaren und Work-shops geholfen, die moderne Technik produktiver einzusetzen. Seit 2001 ist Holger Wöltje selbstständiger Berater und Vortragsredner. Er unterstützt die Mitarbeiter von mittelständischen Firmen und Fortune-Global-500- sowie DAX-30-Unternehmen dabei, ihren Arbeitsstil zu optimieren und zeigt Outlook-, OneNote- und SharePoint-Nutzern, wie sie ihre Termine, Aufgaben und E-Mails in den Griff bekommen, alle wichtigen Infos immer elektronisch parat haben, im Team effektiv zusammenarbeiten, mit moderner Technik produktiver arbeiten und mehr Zeit für das Wesentliche gewinnen.

Frank Eilers

Frank Eilers ist Keynote Speaker zu den Zukunftsthemen Digitale Transformation, Künstliche Intelligenz und die Zukunft der Arbeit. Er betreibt seit mehreren Jahren den Podcast „Arbeitsphilosophen“ und übersetzt komplexe Zukunftsthemen für ein breites Publikum. Als ehemaliger Stand-up Comedian bringt Eilers eine ordentliche Portion Humor und Lockerheit mit. 2017 wurde er für seine Arbeit mit dem Coaching Award ausgezeichnet.

Yasmin Kardi

Yasmin Kardi ist zertifizierter Scrum Master, Product Owner und Agile Coach und berät neben ihrer Rolle als Product Owner Teams und das höhere Management zu den Themen agile Methoden, Design Thinking, OKR, Scrum, hybrides Projektmanagement und Change Management.. Zu ihrer Kernkompetenz gehört es u.a. internationale Projekte auszusteuern, die sich vor allem auf Produkt-, Business Model Innovation und dem Aufbau von Sales-Strategien fokussieren.

Leon Chaudhari

Leon Chaudhari ist ein gefragter Marketingexperte, Inhaber mehrerer Unternehmen im Kreativ- und E-Learning-Bereich und Trainer für Marketingagenturen, KMUs und Personal Brands. Er unterstützt seine Kunden vor allem in den Bereichen digitales Marketing, Unternehmensgründung, Kundenakquise, Automatisierung und Chat Bot Programmierung. Seit nun bereits sechs Jahren unterrichtet er online und gründete im Jahr 2017 die „MyTeachingHero“ Akademie.

Andreas Ellenberger

Als akkreditierter Trainer für PRINCE2® und weitere international anerkannte Methoden im Projekt- und Portfoliomanagement gibt Andreas Ellenberger seit Jahren sein Methodenwissen mit viel Bezug zur praktischen Umsetzung weiter. In seinen Präsenztrainings geht er konkret auf die Situation der Teilnehmer ein und erarbeitet gemeinsam Lösungsansätze für die eigene Praxis auf Basis der Theorie, um Nachhaltigkeit zu erreichen. Da ihm dies am Herzen liegt, steht er für Telefoncoachings und Prüfungen einzelner Unterlagen bzgl. der Anwendung gern zur Verfügung.

Zach Davis

Zach Davis ist studierter Betriebswirt und Experte für Zeitintelligenz und Zukunftsfähigkeit. Als Unternehmens-Coach hat er einen tiefen Einblick in über 80 verschiedene Branchen erhalten. Er wurde 2011 als Vortragsredner des Jahres ausgezeichnet und ist bis heute als Speaker gefragt. Außerdem ist Zach Davis Autor von acht Büchern und Gründer des Trainingsinstituts Peoplebuilding.

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Wladislaw Jachtchenko ist mehrfach ausgezeichneter Experte, TOP-Speaker in Europa und gefragter Business Coach. Er hält Vorträge, trainiert und coacht seit 2007 Politiker, Führungskräfte und Mitarbeiter namhafter Unternehmen wie Allianz, BMW, Pro7, Westwing, 3M und viele andere – sowohl offline in Präsenztrainings als auch online in seiner Argumentorik Online-Akademie mit bereits über 52.000 Teilnehmern. Er vermittelt seinen Kunden nicht nur Tools professioneller Rhetorik, sondern auch effektive Überzeugungstechniken, Methoden für erfolgreiches Verhandeln, professionelles Konfliktmanagement und Techniken für effektives Leadership.

Alexander Plath

Alexander Plath ist seit über 30 Jahren im Verkauf und Vertrieb aktiv und hat in dieser Zeit alle Stationen vom Verkäufer bis zum Direktor Vertrieb Ausland und Mediensprecher eines multinationalen Unternehmens durchlaufen. Seit mehr als 20 Jahren coacht er Führungskräfte und Verkäufer*innen und ist ein gefragter Trainer und Referent im In- und Ausland, der vor allem mit hoher Praxisnähe, Humor und Begeisterung überzeugt.

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